Уил Хайес 30-летний отец (Райан Рейнольдс), находится на грани развода. Его 10-летняя дочь Майя (Эбигейл Бреслин) все время расспрашивает отца о жизни до свадьбы. Майя хочет знать всё о том, как её родители встретились и полюбили друг друга.

История Уила начинается в 1992 году, с момента, когда он, молодой политик с блестящими от энтузиазма глазами, переезжает из Висконсина в Нью-Йорк, чтобы работать в избирательной кампании Президента. Отец рассказывает Майе о своём прошлом молодого идеалиста о том, как он узнавал все за и против политики большого города, а также историю романтических отношений с тремя совершенно разными женщинами.

Уил поведал дочери более мягкую и романтичную историю, чем та, которая случилась на самом деле. К тому же, он изменяет имена всех женщин. Так, что к концу истории Майя должна будет угадать, на какой же из женщин всё-таки женился её отец. Может быть, это его студенческая любовь и надёжная соседка Эмили (Элизабет Бенкс)? А может, он выбрал давнюю и верную подругу Эйприл (Айла Фишер)? Или ее мама - вольнолюбивая и амбициозная журналистка Саммер (Рейчел Вайз)? По мере того, как Майя складывает по частицам паззлы папиной романтической истории, она начинает понимать, что любовь не так уж и проста и легка как о ней рассказывают. И по мере рассказа, Майя помогает отцу понять, что никогда не бывает поздно вернуться и найти своё счастье.