Эта комедия заглядывает в глаза группе подростков, которые живут своей обычной жизнью, в самый обычный день окончания средней школы, в прошлом году прошлого тысячелетия и дает представление об интересах и жизни подростков 1999 года. Фильм рассказывает о нескольких учащихся, предвкушающих летние каникулы, обсуждающих секс, наркотики и общую непредсказуемость их будущего.
Побывав в качестве подружки невесты на 27 свадьбах, главная героиня вдруг понимает, что пора бы остановиться и задуматься уже и о своем замужестве. Вот только свадьбу своей сестры отгуляю. Однако, выясняется, что та собралась замуж за человека, на которого "профессиональная свидетельница" как раз только успела положить глаз. Назревает конфликт..
Нью-йоркский директор по рекламе Джек, уставший от своей однообразной жизни, сражён бойкой молодой женщиной Джилл. Но когда он заставляет её признаться, куда она всё время исчезает, их отношения осложняются...
Джорджина Скотт в 33 года своей жизни, расстается со своим партнером, когда становится очевидно, что он не разделяет ее желание обзавестись совместным потомством. Зак, столь неожиданно получивший отставку, все еще надеется, что его подруга остынет и вернется к нему. Но Джорджина, подгоняемая сообщением семейного доктора, о том, что следующий цикл, благотворный для зачатия будет для нее последним
Райан, Уэйд и Эммит наслаждаются своим первым днем в старших классах... пока не сталкиваются с Филкинсом, школьным хулиганом, похожим на Ганнибала Лектера, Вместо того, чтобы смириться с нападками Филкинса, сопляки пытаются защититься и публикуют рекламное объявление в журнале "Солдат удачи". На него откликается Дриллбит Тэйлор, бездомный дезертир, живущий прямо на берегу моря. Он проводит с ними физические и ментальные тренировки.
История о Фрэнке, славном парне, одержимом карьерой и работой, который совершенно случайно узнаёт о том, что не может быть отцом. Тем не менее, дочь у него уже есть. Оказывается, что её настоящим папочкой является лучший друг Фрэнка. Герой в ярости, он готов к самым необдуманным поступкам, не понимая, что они ведут его к довольно драматическому финалу...
